Tom 2, TH előtti időkből származó barátnője Sabrina, valamint Julia.

Sabrina több mint 1 évig járt együtt Tommal, kisebb-nagyobb megszakításokkal. Tom ugyanis már akkor meglehetősen csapodár volt, ám bocsánatkérésének sosem tudott ellenállni a lány. Egészen addig, amíg végképp ki nem mondta a kapcsolat végét, ám ez Sabrinát annyira megviselte, hogy másik gimnáziumba ment. Sokszor aludt Tomnál, de csókokon és öleléseken kívül más nem történt köztük, Sabrina szerint Tom akkor még túl félénk volt ehhez.

Julia egy nyáron ismerkedett össze a Kaulitz ikrekkel. Először még Bill jött be neki jobban, ám az ötödik találkozásnál elcsattant Tommal egy csók, amely mérföldkő volt a lány és a rasztás kapcsolatában. Később Julia már többet is akart volna a fiútól, ám Tom ezt nem kezdeményezte. Így Sabrinával egyetemben Julia is baromságnak tartja, miszerint Tomnak 25 lánnyal volt kapcsolata 2005-ig.  A szakítás furcsán alakult köztük: kerülték egymást, majd a lányról gonosz pletykák kezdtek el terjengeni, melyeket csak a Kaulitz-ok kezdhettek el terjeszteni. A fiatalok többet nem beszéltek egymással.

A TH már befutott, amikor Tom az egyik szórakozóhelyen igencsak közel került az egyik rajongójához, akit Ann-Kathrinnak hívnak.

Az estén csókok is elcsattantak, és a pár pechjére vakuk is. Másnap rengeteg újság leközölte a fotókat, Ann-Kathrint pedig megfenyegették a rajongók (Tom szerint legalábbis). Pedig a lányra egy csomóan felnéznek, myspacen gombamód nőttek ki a semmiből az Ann-Kathrin fanclubok.

A Schrei turnén Tom egy forró éjszakát töltött el egy lánnyal. Mielőtt elváltak útjaik, még megettek egy paradicsomos pennét. Tom mindig is nyitott volt az egyéjszakás kalandokra.

A legújabb nőügy pedig 2009 nyár elején került a média hálójába. Los Angelesben, egy hotel bárjában kapták lencsevégre Tomot Chantelle-lel, az amerikai Flipsyde nevű formáció énekesnőjével.

A fotók szerint nem történt köztük egy beszélgetésnél több, de valószínűleg volt köztük telefonszám csere. Mind a ketten a Cherrytree tagjai, szóval csak egy baráti beszélgetést kapott el valamelyik fotós. Chantelle amúgy aranyosnak találja Tomot.

De bármi is történt bárkivel, Tom felnőtt és szabad ember, azt csinál, amit ő akar.